打乒乓球的他后来将网球作为了自己的爱好，上海企业界的诸多名人对此熟知，他也自诩为网球业余高手。
媒体报道显示，陈良宇在任上一直不遗余力地表现自己亲民的一面。初任市长之后，陈即给一位一年级的小学生回信，对信中提出的环保绿化建议表示感谢。教师节上，陈对着老师们一一鞠躬。从黄浦区的任上开始，陈每年都会去上海市第二福利院和老人们一起过年，这一习惯他坚持了１３年。
为了让官员们体味交通堵塞问题的严重性，２００３年新年第一个工作日，陈良宇带着上海市政府的一群官员去挤了一趟公交车。
在“亲民”形象之外，也有官员在私下里称陈的为政方法更像企业老板。但陈良宇对称官员为“老板”的现象显得非常反感，尽管有一段时间，中国的地方官员在私下里都流行把“一把手”称为“老板”。
在另外一些场合，陈良宇则表现得相当“江湖气”。在周正毅案、社保基金案中，陈都起到了至关重要的作用，在中纪委宣布的陈的违纪中，指他“为不法企业主谋利、袒护违纪的下属、以及为亲属谋取利益等”。
高喊“反腐”却应声落马。
“反腐”曾是陈良宇谈论的主要话题。但就在他一路高唱反腐时，依次爆发刘金宝、周正毅等系列案件。
一样被置于“灯光下”的，还有陈良宇的胞弟陈良军。有关媒体曾报道，陈良军在农凯集团任高级职务，引起大众哗然。据称，陈良宇曾在当年年底的上海人代会上澄清，称该媒体所作的报道为虚假新闻，并在经济会议上要求各部门不能接受该媒体采访。
２００４年３月，来到上海寻找发财机会的张荣坤以“空手道”拿下社保基金作投资，买断了“沪杭”高速经营权。
２００６年７月，社保基金案发，陈曾经的部下秦裕、吴明烈、祝均一都被中纪委调查组带走调查。
９月２０日，陈再次强调反腐败的问题，４天后，这位上海滩最有权势的政坛“一哥”成为近１０年来反腐行动中落马的最高级别官员。