，而且赌技高超，经常在赌桌上大杀四方，赢多输少。他还对赛马、轮盘赌等其他博彩游戏也颇有兴趣。
这种对赌博的痴迷，不仅仅是一种消遣，更在一定程度上反映了他性格中那种敢于冒险、大胆决策、追求极致胜利、甚至不惜孤注一掷的“赌徒”特质。这种特质，在他日后策划和指挥那些风险极高、但也可能带来巨大回报的军事行动（比如偷袭珍珠港）时，也表现得淋漓尽致。
从哈佛学习归来后不久，1925年至1927年（一说1926年至1928年），山本五十六再次被派往美国，这次的身份更加重要——担任日本驻美国大使馆的海军武官。
作为海军武官，山本有机会更深入地接触美国的军事、政治、经济和社会各个层面。他利用这个机会，遍访了美国的各大造船厂、飞机制造厂、汽车工厂（比如福特公司那令人震撼的流水线生产）、钢铁企业，甚至还去得克萨斯等地的油田进行了实地考察。
这些亲眼所见的景象，让山本五十六对美国的工业潜力和战争实力，产生了一种近乎敬畏的深刻认识。他看到，美国的工厂规模之庞大、生产效率之高、技术水平之先进、以及其背后所蕴藏的石油、钢铁等战略资源的丰富程度，都远远不是当时资源贫乏、工业基础相对薄弱的日本所能比拟的！
他清醒地意识到，如果日本真的与美国爆发全面战争，那么在初期，日本或许可以凭借着偷袭和局部的战术优势，取得一些暂时的胜利。但一旦战争陷入持久，美国的巨大工业机器全面开动起来，那日本将毫无胜算，最终必将因为资源枯竭和国力不支而被活活拖垮、碾碎！
这种对美国强大实力的清醒认识，使得山本五十六在后来日本军部内部讨论对美战略时，一直持有一种相对谨慎和现实的态度。他不像那些被狂热民族主义冲昏了头脑的陆军马鹿那样，盲目叫嚣着要与美国“决一死战”。他知道，跟美国打仗，那是在玩火，而且是在玩一场日本根本输不起的火！
从美国归来后，山本五十六凭借着其卓越的才干和在美国期间积累的宝贵经验，在日本海军内部的仕途也是一路顺风，逐步升迁，担任了多种重要的参谋和指挥职务。
1928年，他首次获得了真正意义上的舰长指挥权，