每一架b-25轰炸机上，都携带着4枚500磅（约227公斤）的炸弹，其中包括一枚燃烧弹。他们的目标，是日本的首都东京，以及横滨、名古屋、神户、大阪等几座重要的工业城市。
在起飞前，为了应对在中国境内迫降或跳伞后可能遇到的语言不通的困境，杜立特还特意教给每一个机组成员一句简单的中文：“我是一个美国人。”希望这句简单的表明身份的话，能在关键时刻，帮助他们获得中国人民的帮助。
更具象征意义的是，杜立特本人，还在自己的军装口袋里，揣着一枚特殊的“纪念品”——那是他早年访问日本时，日本方面授予他的“日美亲善勋章”。他打算在把炸弹扔到东京之后，顺便把这些代表着虚伪“友谊”的勋章，也一并“还”给日本人！
16架b-25轰炸机，在杜立特的带领下，排着松散的编队，在低垂的云层掩护下，向着西方，向着那个曾经不可一世、如今即将为它的狂妄付出代价的“太阳帝国”，义无反顾地飞去！
经过数小时的超低空远程飞行，克服了导航的困难和对油料耗尽的担忧，杜立特的16架b-25轰炸机，终于在1942年4月18日中午时分，神不知鬼不觉地飞临了日本本土的上空！
当天日本本土的防空体系，可以说是形同虚设！高射炮兵还在打瞌睡，战斗机也没有进入戒备状态，雷达系统（如果有的话）似乎也成了摆设。
杜立特的机群，几乎没有遇到任何像样的抵抗，就顺利地飞抵了各自预定的目标城市上空。
具体的轰炸目标和战果（虽然当时难以精确评估，很多是基于飞行员返航后的回忆和日方后来的间接资料），大致如下：
东京：作为日本的首都和最重要的政治、经济、军事中心，东京自然是杜立特机群的首要攻击目标。杜立特本人驾驶的1号机，以及后续10架飞机都将炸弹投向了东京市区及其周边的军事和工业目标。
被命中的目标包括：位于东京北区的一家大型兵工厂（可能包括枪炮制造厂或弹药库）、东京湾沿岸的一些造船厂和码头设施、几处发电厂和变电站、一些重要的铁路枢纽和桥梁、以及一些军政办公区域。
炸弹落下后，东京市区的多个地点燃起