师难以回答的“刁钻”问题，还私底下传阅“禁书”，甚至开始向同学宣传“危险”的社会主义思想！这还了得？这简直是在上帝的眼皮子底下搞“异端邪说”！
于是，神学院当局开始对他进行严密的监视和警告。但此时的约瑟夫，思想已经发生了根本性的转变。他越来越觉得，靠祈祷和上帝的恩典，是无法改变俄国黑暗的现实的。只有革命，只有彻底砸烂这个旧世界，才能为劳苦大众争得解放！
最终，在1899年，就在他即将毕业的前夕，神学院当局以“传播革命思想”、“不参加考试”、“行为不端”等罪名（官方说法是他因为付不起学费或者考试不及格而自动退学，但更可信的说法是他因政治原因被开除），将约瑟夫·朱加什维利开除出校。
母亲让他当神父的梦想，彻底破灭了。但对于约瑟夫本人来说，这或许是他人生中一个重要的转折点。离开神学院，意味着他彻底告别了那条可能通往神职人员的安稳道路，义无反顾地踏上了一条充满荆棘、也充满“激情”的职业革命家之路。
也就在这前后（大约是1898年），他正式加入了一个在当时还处于地下状态、但日后将深刻影响俄国乃至世界历史的政治组织——俄国社会民主工党。这个党，虽然名字里带着“社会民主”，但内部派别林立，思想庞杂，正处在一个剧烈分化和重组的前夜。
从神学院的“象牙塔”一脚踏入险恶的地下革命斗争，对年轻的约瑟夫·朱加什维利来说，无疑是一次严峻的考验，也是一次残酷的“成人礼”。他不再是那个沉浸在书本和理论中的学生，而是要真刀真枪地去面对沙皇专制政府的庞大国家机器。
离开神学院后，他先是在第比利斯的一家天文台找了份观测员的工作，勉强糊口。但这只是个幌子，他的主要精力，都投入到了秘密的革命组织活动中。
从1900年开始，他就像一个幽灵一样，活跃在外高加索地区的工人中间。他深入工厂，向工人们宣传马克思主义，揭露资本家的剥削和沙皇政府的压迫。他组织工人罢工，领导示威游行，散发革命传单，鼓动民众起来反抗沙皇的统治。 他展现出了非凡的组织才能和煽动技巧，很快就在当地的革命圈子里崭露头角。
那时候的俄国，革