他第一次谈恋爱是在高中时期，那时与黎霓谈恋爱，主要是因为系统原因，刚穿过来总觉得自己是个外人，系统是他唯一的依靠，想要通过系统改变自己的命运。那时候黎霓是他唯一能接触到的未来明星。
她的外貌性格其实并不是卓逸飞喜欢的类型。不然他也不会那么容易的分手，前期始终没有跟她深入交流，他自己内心就没想过要长久和她走下去，不过再怎么说那也是卓逸飞的青春印证。所以算是一次恋爱。
当黎霓为了在娱乐圈站住脚，而选择跟他暂时分手的时候，她在卓逸飞的心里已经划了句号。在之后的时间里黎霓自己也意识到、感觉到这一点，所以她也渐渐接受了这个事实，两人之间的关系慢慢转变成朋友。
卓逸飞的第二次恋爱，是柳施施。他对柳施施很有感觉，外貌气质也比较喜欢，相处下来也能接受她的性格，只是眼睛里太容不下沙子，因为看见他和黎霓接吻而分手。恋爱的时间虽然短了点，但卓逸飞的的确确的投入了感情，也享受了恋爱的过程。算是第二次恋爱。
第三次恋爱，只能勉强算是恋爱，他对柳以飞更多的感觉是朋友。也不是他主动去追求柳以飞，而是许多原因结合后与她谈的恋爱，从内心来谈，刘以飞并不是他的菜。但在后续的接触中他也慢慢的喜欢上了这个憨憨刘。所以算是第三次恋爱。
而其余的要么是春风一度，要么是像郜媛媛那样，自己还没投入多少感情，就因为她三番两次的立场不坚定而结束。
童利雅和他根本就没有谈过恋爱，接触了没多少次就有了孩子，略过了恋爱过程。甑梨是他真心喜欢的一个女人，但是从头到尾都是他主动，对方从来没给过正向的回应，只是后来意外有了孩子，才有所改变。这也完全没有恋爱的过程。
遇到利醇后，通过一段时间的相处，卓逸飞能感觉到两人的合拍，性格人品都挺对胃口，外貌身材也不错。卓逸飞也动过心，但现在有两个女人和孩子压在他的心上，他很纠结，他不想破坏现在生活中的平衡，维持现状是他目前最好的选择。
他斟酌了一会，给利醇回了微信，“利醇，我对你很有感觉，所以不想骗你，因为一些不便公示的原因，我不能和你在一起，就算在一起了也不可能长久。与其投