到临沮，被孙权的将领截击，和儿子关平一起被杀。临终前，关羽仰天长叹：\"咱一生征战，没想到栽在孙权这小子手里！\"
涿郡有个卖猪肉的张益德，生得豹头环眼，燕颔虎须，没事就喜欢舞枪弄棒。刘备在涿郡招兵时，他把杀猪刀一扔：\"跟着大哥干，比卖猪肉爽多了！\" 从此成了刘备的小弟，跟关羽一起，成了刘备的左膀右臂。
曹操追击刘备到当阳长坂，刘备丢下妻子儿女就跑，让张飞带二十骑断后。张飞来到长坂桥，看着后面密密麻麻的曹军，不但不害怕，反而据水断桥，瞪圆眼睛横握长矛大喊：\"老子是张益德，有种来决一死战！\" 那声音跟打雷似的，吓得曹军面面相觑，没一个敢靠近的。张飞就这么用二十个人，挡住了曹操的大军，成了史上最牛的 \"断后将军\"。
刘备入益州，回攻刘璋，张飞与诸葛亮溯流而上，到江州时，攻破刘璋部将严颜，生擒严颜。张飞大声怒喝：\"大军到了，为啥不降还敢抵抗？\" 严颜梗着脖子说：\"你们无理侵夺我州，我州只有断头将军，没有降将军！\" 张飞气得要砍头，严颜面不改色：\"砍头就砍头，发什么怒？\" 张飞突然觉得这老头挺有骨气，不但放了他，还奉为上宾。严颜感动得不行，后来帮张飞平定了不少郡县。张飞这波操作，让益州的将领们知道，这猛人不但能打，还讲道理，纷纷投降。
曹操破张鲁，留夏侯渊、张合守汉川。张合进军巴西，想迁百姓到汉中，与张飞相拒五十多天。张飞看着狭窄的山道，想出了个妙招：率万余精卒，从小道截击张合。山道狭窄，张合的军队前后不能相救，被张飞打得大败。张合弃马爬山，带十几人从小道退走，巴土获安。谁能想到，平时大大咧咧的张飞，也能想出这么精妙的战术，真是粗中有细啊。
张飞雄壮威猛，仅次于关羽，连曹操的谋士程昱都称他是万人敌。但他有个致命缺点：爱敬君子却不恤小人，天天鞭打士卒，还让他们在身边伺候。刘备常劝他：\"你杀人太多，又天天鞭打士卒，这是找死啊。\" 张飞却不当回事。刘备伐吴，张飞率兵万人从阆中会江州，出发前，帐下将张达、范强实在受不了他的暴虐，趁他睡觉时杀了他，持首投奔孙权。刘备听说张飞的都督有表上奏，长